Путь Питта на вершину славы был долгим и холмистым. Сын менеджера по грузовым перевозкам, Питт родился 18 декабря 1963 года в городе Шавни, штат Оклахома. Проведя свое детство в штате Миссури, Питт, старший среди троих детей, был воспитан по строгим баптистским меркам. Окончив среднюю школу, будущий актер поступил в Университет Миссури, где изучал журналистику и рекламу. Впрочем, в процессе зарождения интереса к актерскому мастерству Питт бросил университет задолго до получения диплома и махнул в Голливуд. Опасаясь реакции родителей, он сказал им, что отправился учиться в Колледж Дизайна. Уже находясь в Калифорнии, Питт брал уроки актерского мастерства, в свободное время подрабатывал, обслуживал столики и разгуливал в костюме цыпленка, рекламируя местную сеть ресторанов. Его первое появление на большом экране связано с небольшой ролью в подростковом фильме "Прогуливая уроки" (Cutting Class, 1989), именно этот непримечательный фильм привел его в мир художественных фильмов. Хотя в предыдущем 1988 году актер участвовал в телесериале "Камень в графстве Фулгэм" (A Stoning in Fulgham County).

1991 год положил конец мрачной жизни Питта участием в фильме "Тельма и Луиза" (Thelma Louise), на следующее утро после которого Питт, в буквальном смысле, проснулся знаменитым. Далее последовал неудачный выбор - картина "Параллельный мир" (Cool World, 1992) режиссера Ральфа Бакши (Ralph Bakshi). Совершая еще одну ошибку, Питт согласился на роль в фильме Джонни Сэуд (Johnny Suede) режиссера Тома Ди Чилло (Tom Di Cillo), который получил шквал негативных отзывов критиков. Поговаривают, что постоянные столкновения Питта с директором фильма якобы вдохновили Ди Чилло на создание испорченного и эгоистичного персонажа Чада Паломино (Chad Palomino) в новой картине "Жизнь в забвении" (Living in Oblivion). Следующей работой Питта стала драма Робрета Редфорда (Robert Redford) "Река течет через это" (A River Runs Through It), которая дала актеру шанс доказать, что в его в арсенале имеется не только яркая внешность, но и настоящий актерский талант. Продолжая работать с Редфордом, Питт появился в 1993 году в его фильмах "Калифорния" (Kalifornia) и "Настоящая любовь" (True Romance), наполненных образами падших женщин, жестоких психопатов и неудачников.

Следующая важная для Питта роль появилась не ранее, чем в 1994 году, когда он сыграл в потрясающе красивом фильме "Легенды осени" (Legends of the Fall). Если в фильме "Река течет через это" Питт выступил в роли активного, волевого брата, то в этот раз он получил уникальную возможность раскрыть свой необычный характер еще больше. После этого фильма журнал People назвал его самым сексуальным мужчиной в мире. В том же году фанаты с нетерпением наблюдали за перевоплощением Питта из светского льва в мрачного готического вампира Льюиса (Louis) для фильма Anne Rice "Интервью с вампиром" (Interview With the Vampire). Сотрудничая вместе с Томом Крузом (Tom Cruise), Питт впоследствии наслаждался славой, которую принес ему успех фильма.
Следующим появлением актера на экране стала совместная работа с режиссером Робертом Редфордом, который однажды взял Питта в картину "Река течет через это", когда Редфорд пригласил его в триллер "Шпионские игры" (Spy Game, 2001). Это был очень прямолинейный образ для актера, которого к тому времени стали узнавать по его эксцентричным ролям. Позже он появился в фильме "11 друзей Оушена" (Ocean's 11, 2001) режиссера Стивена Содерберега (Steven Soderbergh), где рассказывалась история о группе преступников, задумывающих ограбить казино.

2001 год выдался очень занятым, Питт сотрудничает с Джулией Робертс (Julia Roberts) в романтическо-криминальной драме "Мексиканец" (The Mexican), после которой 3 года о нем почти ничего не слышно. Отказавшись участвовать в амбициозной, но проблематичной картине Даррена Аронофски (Darren Aronofsky) "Фонтан" (The Fountain), Питт снялся в режиссерском дебюте Джорджа Клуни (George Clooney) "Признания опасного человека" (Confessions of a Dangerous Mind, 2002) и озвучил мультфильм "Синбад: Легенда семи морей" (Legend of the Seven Seas). Но за эти три года больше всего времени актер уделял работе над исторической эпопеей "Троя" (Troy) режиссера Вольфганга Петерсона (Wolfgang Peterson). В этом фильме было задействовано огромное количество актеров массовки, потрачена масса денег, и, наконец, в мае 2004 года фильм появился на экранах.