Вдохновлённая примером матери и, возможно, именем своей знаменитой тёзки, Энни ещё в детстве решила, что станет человеком искусства. Девочка живо интересовалась театром. Она хорошо пела: от природы поставленное сопрано, природная целеустремлённость в соединении с актёрскими способностями – всё говорило о том, что театральная сцена должна радушно встретить юную дебютантку – так и случилось. Энни приняли в театральную труппу, где она с успехом начала исполнять детские роли. И вновь встреча с английской литературой: Энн играет в музыкальном спектакле «Джен Эйр», поставленному по мотивам знаменитой книги Шарлотты Бронте.

Родители не могли допустить, чтобы их дочь полностью посвятила себя актёрской карьере, забыв при этом об учёбе. Энн не противилась воле родителей и окончила школу. Ей хотелось продолжить карьеру на Бродвее, но театральные продюсеры считали её слишком высокой, чтобы играть детей, и в то же время юный облик не позволял ей исполнять роли взрослых. Это не слишком расстроило Энни – она продолжала принимать активное участие в школьных спектаклях и занималась пением. В 1998 году она в составе школьного хора выступила в Карнеги Холл. Спустя несколько дней после этого знаменательного события она прошла пробы на телевидении и была утверждена на одну из ролей в телесериале «Get real». Сериал не задержался в эфире, но молодая актриса успела полюбиться зрителям, а её игра получила хорошие отзывы критиков.

Благодаря участию в телесериале Энн Хэттевей попала в реальность кинематографическую. Она получила главную роль в картине «Дневники принцессы». Её героиня, скромная школьница Миа Термополис, живёт с мамой в Сан Франциско. Неожиданно она узнаёт о том, что после смерти отца, которого Миа никогда не видела, ей предстоит стать наследницей престола маленькой европейской страны Дженовии. Жизнь обычного американского тинейджера от жизни принцессы находится на непредставимо большом расстоянии, преодолеть которое можно только под чутким руководством царственной бабушки – королевы Клариссы Ринальди – эта роль досталась знаменитой Джулии Эндрюс.

Съёмочная площадка «Дневников принцессы» оказалась хорошей школой для молодой актрисы. Во-первых, совместная работа с Джулией Эндрюс дала ей возможность многому научиться у опытной актрисы, у которой за плечами множество любимых несколькими поколениями зрителей фильмов. Во-вторых, режиссёром картины выступил Гарри Маршалл – автор знаменитых «Человека за бортом», «Красотки» и «Сбежавшей невесты». Будучи мастером мелодраматических комедий, Маршалл не мог не добиться от Энн Хэттевей лучшей игры, которую она могла показать. В одном из интервью Маршалл сказал: «Многогранный талант Энн Хэттевей – это сочетание Джулии Робертс, Одри Хепбёрн и Джуди Гарланд». В какой-то мере это можно считать слишком щедрым комплиментом, но в одном режиссёр оказался прав – лучшей кандидатуры на роль принцессы было не найти. Когда в 2001 году фильм вышел на экраны, Энн Хэттевей очаровала не только народ Дженовии, но и миллионы кинозрителей.

В официальной фильмографии Хэттевей фильм «Глаз Бури» (реж. Митч Дэвис) стоит после «Дневников принцессы». Занимателен тот факт, что сразу после проб на роль Мии в картине Маршалла, Энн отправилась на съёмки «Глаза бури» в Новую Зеландию. Там она рассказала о том, что прошла пробы весьма успешно. Продюсеры, предвидя успех истории Мии Термополис, решили дождаться выхода «Дневников…» на экраны и лишь после этого выпустили в прокат «Глаз бури». Теперь в приключенческой драме играла не просто начинающая одарённая актриса, а уже заявившая о своём стремительном восхождении на голливудский небосклон молодая звезда.

Энн решила продолжить образование и поступила в колледж «Вассар», где всерьёз занялась изучением английской литературы. «Время, проведённое в колледже, прекрасно тем, что ты учишься быть взрослым человеком», – говорила Энн Хэттевей. «Вассар» когда-то окончила одна из её любимых актрис, Мерил Стрип: спустя несколько лет они встретятся на съёмочной площадке.

В 2002 году актриса озвучила одну из ролей в английской версии японского анимационного фильма «Возвращение кота» (реж. Хироюки Морита).

И вновь классика английской литературы и новая роль Энн Хэттевей. В 2002 году в фильме «Николас Никлби» (реж. Дуглас МакГрет), экранизации знаменитого романа Чарльза Диккенса, она замечательно сыграла роль беззащитной и кроткой Маделайн Брэй.

В следующем своём фильме Энн Хэттевей возвращается к принесшей ей успех комедийной сказке. По сюжету «Заколдованной Эллы» (реж. Томми О’Хейвер) героиня Хэттевей наделена даром повиновения и беспрекословно выполняет любой приказ всякого человека – она всеми силами стремится избавиться от чар и в конце концов, пережив множество приключений и злоключений, обретает своё счастье.

В Голливуде судьба многих успешных фильмов достаточно предсказуема: рано или поздно у них появляется продолжение. Продюсеры решили, что дневники принцессы до конца не дописаны. И дружная компания в лице Энн Хэттевей, Джулии Эндрюс и под руководством Гарри Маршалла принялась за работу, результатом которой стал фильм «Дневники принцессы 2» (2004). В это же время Энн предложили сняться в «Призраке оперы», но из-за невозможности совместить съёмки в двух фильмах от общения с призраком пришлось отказаться. Она с головой окунулась в новые жизненные перипетии уже повзрослевшей Мии Термополис, которая встречает первую любовь. И доказала, что выросла как актриса: ее игра, не утратив столь свойственного юности очарования непосредственности, стала более точной и глубокой.

Энн с удовольствием соглашается озвучить главную роль в полнометражном мультфильме «Правдивая история красной шапки» (2005 реж. Кори и Тодд Эдвардс). Её популярность растёт с каждым днём: публика и журналисты хотят узнать побольше о её жизни. На просьбу журналиста назвать своего любимого литературного героя Хэттевей отвечает: «Элизабет Беннет»; воистину, знаменитая героиня Джейн Остен вдохновила не одно поколение молодых женщин.

Стремясь играть разноплановые роли, Хэттевей снимается в фильме «Крэйзи» (2005, реж. Барбара Коппле). В этой истории нет ни принцесс, ни королевских балов, но есть наркодилеры и ужас криминального мира.

О своей следующей роли актриса говорит: «Я горжусь этим фильмом больше, чем всем, что мне удалось создать до этого». Ей, действительно, удалась роль Ларин в «Горбатой горе» (2005). История любви двух ковбоев повествует о сложности человеческой натуры, неоднозначности взаимоотношений людей. Фильм получил «Золотого льва» на Венецианском кинофестивале, был награждён четырьмя «Золотыми глобусами», в том числе «за лучшую режиссуру» и «лучший фильм – драму». Лучшим режиссёром признала Энга Ли и Американская киноакадемия, вручив ему «Оскар».

После драмы настал черёд комедии. «Дьявол носит Prada» (2006, реж. Дэвид Фрэнкель) стал совместной работой с Мерил Стрип. Энди (Хэттевей) получает должность второго заместителя редактора модного журнала и изо всех сил старается проявить свои таланты и доказать своему дьявольски суровому боссу (Стрип), что способна добиться успеха в этом бизнесе.

И вот пришло время вновь обратиться к литературе. В следующем году ей предстоит сыграть роль молодой Джейн Остен в фильме «Становясь Джейн» (реж. Джулиан Джеррольд). Энн долго не соглашалась на участие в этом в фильме, сомневалась, что сможет перевоплотиться в знаменитую писательницу. Говорят, что решение сниматься в картине она приняла лишь после разговора с Энгом Ли. К его доводам Энн не могла не прислушаться: ведь он не только прекрасно знает её актёрские возможности после работы над «Горбатой горой», но ещё и снял «Разум и чувства» по роману Джейн Остен с Кейт Уинслет и Эммой Томпсон – двумя любимыми актрисами Энн Хэттевей.

В новом фильме несомненно будет любовная линия. И можно не сомневаться, что Энн Хэттевей, воплощая на экране образ писательницы, докажет справедливость слов внучатых племянников Джейн Остен – Уильяма и Р. А. Остен-Ли, сказавших: «То, что жизнь Джейн Остен была не богата событиями – это большое преувеличение».